En el campeonato local, el equipo acabó en la segunda ubicación tras la Sampdoria. El Milan daba inicio a la campaña disputando la recién instaurada Supercopa de Italia (la cual enfrenta a los ganadores del Scudetto y la Copa de Italia) ante la Sampdoria en el Giuseppe Meazza. Sin ser considerado como favorito, el Milan jugó la que puede considerarse como la mejor final disputada por la sociedad en la Liga de Campeones. En la temporada de 1993/94, el Milan cambió nombres, como el del trío neerlandés (al ser Gullit y Rijkaard traspasados y Van Basten estar cerca del retiro por una serie de infortunios), Alberigo Evani (después de trece años con el club, fue cedido a la Sampdoria) y Gianluigi Lentini (víctima de un grave accidente automovilístico, quedó fuera del equipo por el resto de la campaña). Esa victoria situó al Milan en la final que se disputó en el Camp Nou y frente al temible equipo rumano del Steaua Bucarest (campeones de Europa en 1986). La victoria contundente (magistral a nivel tanto táctico como técnico) de 4:0 dejó en evidencia el vistoso juego del equipo y las grandes individualidades que poseía, al ser Gullit y Van Basten (con una doppietta de cada uno) quienes concretasen los goles que le otorgaban al Milan, su tercera Copa de Campeones y su sexto título a nivel internacional.
En un campeonato algo irregular, el equipo finalizó en la cuarta ubicación, pero no sin antes disputar la Copa Intercontinental 1994, la cual perdió por 2:0 ante el Club Atlético Vélez Sarsfield de Argentina y conquistar, en febrero del año siguiente, la tercera Supercopa de Europa de la sociedad y el decimotercer torneo a nivel internacional. Al igual que la temporada anterior, el club siguió encantando a Europa y al mundo con grandes actuaciones. En el campo continental de la Copa de Campeones (renombrada esa temporada como Liga de Campeones de la UEFA), los milanistas se confirmaban como una muy sólida escuadra al vencer sus diez partidos disputados, marcar 23 tantos y ver vencida su valla en tan solo una ocasión. Después de ir abajo en el marcador, logró imponerse por 3:1 gracias a los tantos de Graziano Mannari, Rijkaard y Van Basten. Aquel conjunto obtuvo un total de 74 tantos (una media de 2 por partido), concretando algunos memorables partidos para el club, como el 5:0 al Napoli, camiseta de brasil el 5:1 a la Sampdoria (defensora del título) o el 2:1 al Rangers F. C. (el mejor equipo del planeta en aquella época).
La era Capello continuaba en la senda del éxito al iniciar la temporada de 1994/95 con la obtención, en agosto, de la Supercopa de Italia (la cuarta del club y la tercera de manera consecutiva), en un partido disputado en el San Siro, donde el Milan se impuso a la Sampdoria por 4:3 en penales, después de empatar 1:1 en el tiempo regular y suplementario (con un gol de Gullit que igualaba el marcador a siete minutos del término de los noventa minutos). A estas alturas, el partido tuvo que suspenderse momentáneamente a causa de una densa neblina, pero tras la reanudación, el cuadro rossonero logró igualar el marcador y forzar los penales, donde finalmente se impuso por 4:2. En cuartos de final se enfrentó al Werder Bremen alemán, al cual eliminó en una muy cerrada eliminatoria, después de igualar sin goles en Alemania y sentenciar todo tras un 1:0 en San Siro. Para enero y febrero del año siguiente, el equipo participó (también por el caso de corrupción del Olympique de Marsella) en la Supercopa de Europa, la cual perdió ante el Parma, después de ganar por 1:0 en la ida (gol de Papin) y de caer por 0:2 en San Siro (con un gol en el quinto minuto del tiempo suplementario).
En el caso de Haaland, que es más difícil todavía, necesita que se clasifiquen de manera directa tres de estas cuatro selecciones: Israel, Serbia, Ucrania e Islandia. A solo tres jornadas del término del campeonato y con el Napoli aventajando al Milan por una unidad, el cuadro de Sacchi visitaba el Stadio San Paolo donde el equipo logró imponerse por 2:3, situándose como exclusivo líder. El resto de la campaña tuvo a un Milan a un paso de conseguir el considerado trébol (La obtención del Campeonato, la Copa Nacional y la Copa de Campeones). Durante la campaña de 1992/93, la sociedad adquirió, para el mercado estival, jugadores de calibre como el internacional francés Jean-Pierre Papin (Balón de Oro en 1991), el croata Zvonimir Boban, el montenegrino Dejan Savićević, y los italianos Stefano Eranio y Gianluigi Lentini. Marco Simone se convirtió en un titular indiscutible y determinante en los resultados junto a Jean-Pierre Papin.